Update:
Aktualisierte Übersicht von Oldtimer-Versicherungen in Deutschland (Stand: März 2019): *Klick*
Hier mal ein paar Informationen zum Oldtimerkennzeichen. Wie man es bekommt, welche Voraussetzungen es gibt, welche Kosten entstehen, usw.
Wichtig: Das gilt nur für Deutschland. In Österreich und in der Schweiz sieht das ganz anders aus.
1.) Das Oldtimer-Gutachten
Die wichtigste (und meistens größte) Hürde ist, dass der Wagen von einer zuständigen Prüforganisation als „kraftfahrzeugtechnisches Kulturgut“ eingestuft wird. Ausführliche Informationen dazu gibt es im "Anforderungskatalog für die Begutachtung von Oldtimern" vom TÜV-Süd: *Klick*
Hier heißt es unter anderem:
ZitatNur Fahrzeuge, die vor mindestens 30 Jahren erstmals in den Verkehr gekommen sind, weitestgehend dem Originalzustand entsprechen, in einem guten Erhaltungszustand sind und zur Pflege des kraftfahrzeugtechnischen Kulturgutes dienen, können als Oldtimer eingestuft werden
Es wird bei einem Oldtimer-Gutachten keine "Zustandsnote" vergeben, der Prüfer muss lediglich feststellen, ob die oben genannten Voraussetzungen erfüllt werden. Außerdem wird bei einem Oldtimer-Gutachten gleichzeitig die Verkehrssicherheit des Wagens festgestellt. Es wird also eine Haupt- und Abgasuntersuchung vorgenommen. Beim Thema Tuning und Modifikationen herrscht im Internet leider viel Halbwissen, aber auch dieses Thema wird in dem Anforderungskatalog behandelt:
ZitatÄnderungen, die nachweislich innerhalb der ersten 10 Jahre nach Erstzulassung oder gegebenenfalls Herstellungsdatum erfolgt sind oder hätten erfolgen können, sowie Änderungen innerhalb der Fahrzeugbaureihe, sind zulässig.
Vereinfacht gesagt heißt das: Habt Ihr für den nachträglichen Einbau eines Teiles einen Nachweis, dass es dieses Teil innerhalb der ersten 10 Jahren nach Erstzulassung des Wagens zu kaufen gab, werden die Veränderungen akzeptiert. Dabei spielt es keine Rolle, ob z.B. die Alufelgen "ab Werk" drauf waren, ob sie nach 5 Jahren drauf kamen oder ob sie sich erst seit 2 Tagen auf dem Wagen befinden. Ein Gutachten/Prüfbericht/ABE mit passendem Datum reicht aus.
2.) Versicherung
Eine weitere Hürde ist die richtige Versicherung. Es gibt zahlreiche spezielle Oldtimer-Versicherungen. Hier gibt es eine Übersicht über die Verschiedenen Anbieter von 2019: *Klick*
Alle hier aufgelisteten Versicherungen setzen allerdings ein Alltagsauto zwingend voraus, was für den ein oder anderen B12-Fahrer ein Problem darstellt. Doch so eine spezialisierte Oldtimer-Versicherung ist keine Pflicht, man kann das Auto auch "normal" versichern, wenn die Versicherung das zulässt. Ob sie das tut, sollte man jeweils bei seiner eigenen Versicherung individuell nachfragen. Gegebenenfalls bekommt man dann in einem Schadenfall weniger (Stichwort Zeitwert), aber eine normale KFZ-Versicherung ist grundsätzlich nicht verboten.
In meinem Fall hatte mein B12 noch ein Kennzeichen aus einem anderen Landkreis, in dem ich früher mal gewohnt habe. Für ein H-Kennzeichen musste ich mir also sowieso ein neues Kennzeichen prägen lassen, für das ich auch eine neue EVB-Nummer (Versicherungsbestätigung) brauchte. Also ging ich mit meinen Fahrzeugpapieren in die örtliche Filiale und habe gesagt, dass ich ein Auto habe, das noch ein Kennzeichen aus einem anderen Landkreis hat und ich jetzt ein Kennzeichen aus meinem jetzigen Landkreis haben möchte, in dem ich wohne; und dass ich dafür gerne eine EVB-Nummer haben möchte. Diese habe ich bekommen und bin damit auf die Zulassungsstelle. Die hat die Nummer geprüft und akzeptiert 
3.) Das Kennzeichen
Seit 1. Oktober 2017 gibt es das H-Kennzeichen auch saisonal. Eine Kombination aus Saison- und Oldtimerkennzeichen ist nun möglich. Die KFZ-Steuer wird dann anteilig berechnet.
4.) Die Kosten
Die Kosten für das Gutachten und die Behördengänge unterscheiden sich natürlich von Ort zu Ort, aber als grober Richtwert kann man sagen:
100€ für das Oldtimergutachten
80 - 100€ für die Haupt- und Abgasuntersuchung
100€ für Gebühren und Kennzeichen
Die KFZ-Steuer beträgt pauschal 191,73€ pro Jahr.
